Дело могло просто растянуться. Сначала административный орган или суд могли посчитать достаточным наложение штрафа и наложили. А потом Мин транс, который выдавал лицензию усмотреел в этом проступке после вступления в силу решения суда (например) основание для отзыва лицензии. То есть грубое нарушение правил осуществления лицензионной деятельности - совершение административного проступка. Вот и все. У Вас вопрос как его работник сам осуществил перевоз без ведома директора? Это проблема. Вообще наниматель несет отвественность за своих работников и он обязан был обеспечить должный контроль. Ситуация поменлась бы если бы работник вез свой товар как частное лицо, не используя документы фирмы для таможни. Тогда винили бы его. Или совершил тайное хищение фуры о чем было заявление в милицию. А раз этого всего нет то Вашему сыну отвечать.
Иск можно подать в любое время. Законом не установлены сроки для подачи искового заявления. Наказать виновного - не в вашей компетенции.
По тому делу обыск не проводят. Может быть обыск по другим делам. Также судебный исполнитель может изымать имущество у должника. Поэтому что там у вас конкретно происходит спрашивайте у соответствующих лиц, мы гадать не будем.
Гражданско-правовая овтетственность, но тут дело в доказывании и обосновании требвоаний.